Михаил Иванович Воротынский - самый известный из братьев. По косвенным данным можно определить, что родился он в середине августа - первой половине сентября 1513 или 1514 г. Историки единодушны в том, что в документах М.И Воротынский упоминается с 1543 г., но источники свидетельствуют о более раннем появлении князя на политической арене. Так, по разрядной книге известно, что в 1539 г. воеводами в Одоеве были Р.И. Одоевский, М. и А. Воротынские. М.И. Воротынский   был активным воеводой. По наблюдению В.Д. Назарова, в 1543-1553 гг.Князья Воротынские из рода князя Михаила Всеволодовича Черниговского, убитого в ставке Батыя в 1246 г., владели землями по верхней Оке. В конце XV в. Воротынские переходят на службу Москве. И.М. Воротынский, например, со своим уделом перешел туда в первой половине 1487 г. При Василии III он занимал высокое положение «слуги», что позволяло ему сохранить остатки былой независимости. В 1522-1525 гг. князь побывал в тюрьме за то, что Мохаммед-Гирей прорвался к Москве. 

После прощения великий князь передал И.М. Воротынскому Старый Одоев с уездом и предоставил денежную помощь для восстановления городища. В 1534 г. князь И.М. Воротынский участвовал в интриге против фаворита Елены Глинской, за что снова попал в тюрьму, где и умер 21 июня 1535 г. И.М. Воротынский был женат первым браком на Анастасии Ивановне Захарьиной (умершей в 1522 г.), а вторым - на дочери В. Шестунова. От первой жены князь Иван имел трех сыновей: Владимира, Михаила и Александра.  

Михаил Иванович Воротынский - самый известный из братьев. По косвенным данным можно определить, что родился он в середине августа - первой половине сентября 1513 или 1514 г. Историки единодушны в том, что в документах М.И Воротынский упоминается с 1543 г., но источники свидетельствуют о более раннем появлении князя на политической арене. Так, по разрядной книге известно, что в 1539 г. воеводами в Одоеве были Р.И. Одоевский, М. и А. Воротынские. М.И. Воротынский 
был активным воеводой. По наблюдению В.Д. Назарова, в 1543-1553 гг.

М.И. Воротынский участвовал в походах против Казани в 1548 г. во главе полка правой руки, а в 1550 г. - во главе полка левой руки. С осени 1551 г. М.И. Воротынский в разрядах именуется «слугой и воеводой». В Казанском походе 1552 г. И.Ф. Мстиславский и М.И. Воротынский командовали большим полком, причем И.Ф. Мстиславский с конной частью полка охранял тылы русской войска, а М.И. Воротынский с «пешцами» участвовал в осадных работах и генеральном штурме ханской столицы. М.И. Воротынский фигурирует в разрядах 12 раз, а его братья - 6-7 раз. М.И. Воротынский в эти годы был наместником в Калуге, Костроме, Ярославле, а в своем уделе осуществлял высшую управленческую и судебную власть. До 1562 г. М.И. Воротынский чаще всего возглавлял передовой полк или был вторым воеводой большого полка. Ему поручали отдельные операции, и тогда он возглавлял группировки из 3-5 полков.

М.И. Воротынский участвовал в походах против Казани в 1548 г. во главе полка правой руки, а в 1550 г. - во главе полка левой руки. С осени 1551 г. М.И. Воротынский в разрядах именуется «слугой и воеводой». В Казанском походе 1552 г. И.Ф. Мстиславский и М.И. Воротынский командовали большим полком, причем И.Ф. Мстиславский с конной частью полка охранял тылы русской войска, а М.И. Воротынский с «пешцами» участвовал в осадных работах и генеральном штурме ханской столицы.  

Казанская кампания принесла князю славу. Его воины ставили туры у главных башен кремля, двигая укрепления к самым стенам. 26 сентября сразу после обеда татары неожиданным ударом почти выбили воинов Воротынского из-за туров. От серьезного ранения М.И. Воротынского спасли доспехи, но он получил рану в лицо, подчиненные ему воеводы были тяжело ранены, большая часть воинов отступила. С горсткой воинов М.И. Воротынский удерживал туры до прибытия подкрепления во главе с А.Д. Басмановым, после чего русские отбросили татар в город.

Р.Г. Скрынников считает, что в случае успеха вылазки речь могла бы пойти даже о сворачивании осадных работ и отступлении русских. Но это, видимо, преувеличение. В тот момент казанцам нужно было просто отодвинуть русские укрепления, и даже в случае успеха это не привело бы к снятию осады. 30 сентября на участке М.И. Воротынского под тарасами, защищающими Царевы ворота, взорвали пороховую мину. Казанцев охватила паника, и это позволило русским пододвинуть туры ко рву, 
туда, где это не успели еще сделать. Воины Воротынского на плечах отступающих татар ворвались через Арские ворота в город. Князь просил царя начать общий штурм. Но войска на других участках не смогли добиться такого же успеха, и князю приказали отступить; русские сохранили за собой Арскую башню, часть городской стены.

Генеральный штурм состоялся 2 октября. В ночь перед штурмом М.И. Воротынский присылал передать царю, что татары заметили возвращавшегося после проверки 
подкопа инженера Размуссена и могут уничтожить подкоп. Из-за этого штурм начали раньше. Полк М.И. Воротынского сражался с лучшими татарскими силами во главе с самим ханом. М.И. Воротынский просил помощи, и ему прислали половину царского полка. Со свежими силами князь отразил контратаку; на плечах отступающих татар русские ворвались в ханский дворец. А. Лызлов сообщает, что М.И. Воротынский, довершив истребление врагов, лично сообщил царю о победе и о неслыханно богатой добыче.  

Заслуги М.И. Воротынского при взятии Казани неоспоримы.  М.И. Воротынский повел конную рать в обратный путь берегом на Васильсурск, а затем на Нижний Новгород.  
В последовавшее за взятием Казани десятилетие М.И. Воротынский неизменно входил в состав «ближней думы» царя. В дни боярского «заговора» 1553 г. Воротынские выступили на стороне сына Ивана IV. 5 октября 1553 г. проходила свадьба бывшего казанского хана Семиона Касаевича и Марины Андреевны Кутузовой-Клеопиной, на которой присутствовали Иван IV и его окружение. На этой свадьбе «тысяцким», т.е. руководителем, был «слуга» М.И. Воротынский. С весны 1554 г. он провел 
полтора года главным воеводой в Свияжске, сурово подавляя сопротивление местных народностей. М.И. Воротынский каждый год выступал либо вторым воеводой большого полка, либо первым воеводой передового полка на охрану границы от крымцев. Князь вел переписку с царем по поводу местнических споров воевод, недовольных своими назначениями, когда являлся главным руководителем «береговой службы». В январе 1559 г. крымский царевич Мухаммед-Гирей со стотысячным войском отправился в набег на русские земли. Когда татарам оставалось три дня ходу до московского рубежа, они от пленных рыбаков узнали о сосредоточении значительных русских сил вдоль границы. Царь отправил вслед  за спешно отступающим царевичем войско из трех полков во главе с М.И. Воротынским. Русские дошли до Донца и Оскола, но татар не догнали и вернулись назад. Позднее стало известно, что крымцы вернулись с огромными людскими потерями и вообще без лошадей. Такое спешное отступление в Москве сочли победой. Весной - летом 1559 г. русские сами готовились нанести удар по Крыму. М.И. Воротынского отправили искать место для стоянки русского войска во главе с царем глубоко в степь. Правда, этот поход не состоялся.  

До 1560 г. карьера М.И. Воротынского складывалась удачно. Князь  принимал участие в важнейших дипломатических переговорах, но играл там, видимо, номинальную роль. Через свою мать он состоял в родстве с царицей Анастасией, после смерти которой фавор закончился. В 1561 г. М.И. Воротынского не включили в состав регентского совета при семилетнем царевиче Иване. Летом 1562 г. к Мценску с небольшим войском вышел сам крымский хан. М.И. и А.И. Воротынские по приказу царя пытались настигнуть отступающее ханское войско. Князья прошли 400 км. по «Дикому полю», но татар не догнали.  

15 сентября царь наложил опалу на братьев Воротынских и лишив их имущества, с семьями отправил в ссылку. Внешним поводом для такой немилости могла послужить служебная оплошность братьев, которые не смогли догнать и разгромить войско во главе с крымским ханом. Земельное уложение от 15 января 1562 г. лишало братьев лучшей трети их удела после смерти не имевшего сына В.И. Воротынского. Царь упоминает, что князь Михаил поплатился ссылкой за то, что «погрубил» государю. Наверное, М.И. Воротынский при обсуждении закона в Думе попытался со своими соратниками провалить его. В итоге М.И. Воротынский с женой и малолетними детьми с осени 1562 по весну 1566 гг. провел в ссылке на Белоозере. Князь лишился своего удела, титула «слуги», всего имущества.

В апреле 1566 г. М.И. Воротынского простили и вернули ко двору и в войско. Поручились за князя представители знати и более сотни княжат и городовых детей боярских. Все они отвечали за М.И. Воротынского «своими головами» и обязались в случае его бегства внести в казну 15 тыс. рублей. За князя поручились также высшие церковные иерархи. В числе причин, побудивших Грозного освободить князя, называют следующие: царь, будучи психически неуравновешенным, считавший, что может по своему желанию казнить и миловать любого из подданных, не раз принимал импульсивные, противоречивые решения; Иван IV стремился к компромиссу с земской Боярской думой; нужен был опытный военачальник для борьбы с Крымом и Литвой. М.И. Воротынский уже 6 июня 1566 г. обедал за столом у царя по случаю приема литовского посольства. Князь участвовал в работе Земского собора, проходившего 28 июня - 2 июля 1566 г. После прощения князю вернули лишь южную половину его удела, т.е. Одоевский и Новосильский уезды. Земли его стали боярской вотчиной, данной от имени государя, т.е. представляли собой вотчинно-княжеские земли, где государь обладал практически неограниченными возможностями вмешиваться в отношения собственности. Сам князь был разорен, но царь дал ему субсидии для восстановления Новосиля. В феврале 1569 г. правительство совершило принудительный обмен земель М.И. Воротынского, взамен предоставив князю г. Стародуб Ряполовский с уездом, а также земли в Муромском, Нижегородском, Васильгородском уездах. Все вотчинники на этих землях остались под властью царя. Князя вырвали из привычной ему среды и предоставили ему владения там, где он являлся чужаком. Новые земли по Волге были изрядно разорены, да и по качеству не соответствовали прежним. М.И. Воротынский не имел реальной власти на новых землях. Впрочем, после победы при Молодях князю в декабре 1572 г. обменяли г. Стародуб на г. Перемышль, вернули титул «слуги», сохранив за ним владения в Поволжье и Муроме.  

В 1566-1571 гг. М.И. Воротынский исполнял круг обязанностей видного воеводы. К тому времени князь в земской Боярской думе упоминается после И.Ф. Мстиславского и И.Д. Бельского, т.е. являлся третьим лицом в придворной и военной иерархии.  

Летом 1567 г. литовское правительство обратилось с тайными воззваниями к руководителям земщины И.П. Федорову, И.Д. Бельскому, И.Ф. Мстиславскому, М.И. Воротынскому. Вельможам предлагали участие в военном мятеже против Ивана IV, обещали поддержку и щедрую награду. На М.И. Воротынского в Литве возлагали особые надежды, ведь он совсем недавно находился в заключении. Именно ему предлагали возглавить мятеж. Король обещал князю помощь войсками и передавал ему все земли, которые удастся отвоевать у московского царя. Сам царь от имени своих вельмож продиктовал язвительные ответы. Считается, что самый интересный ответ - у М.И. Воротынского. Письма, впрочем, скорее всего так и не были отосланы.  

М.И. Воротынский совместно с И.Д. Бельским и И.Ф. Мстиславским руководил земской Боярской думой. Трое главных бояр вели деятельную переписку с царем. Разрядные книги упоминают о военном совещании в Серпухове 22 сентября 1570 г., на котором наверняка обсуждался вопрос о реорганизации сторожевой службы и, видимо, была названа кандидатура князя М.И. Воротынского как руководителя новой службы. Официальный указ о новом назначении был подготовлен 1 января 1571 г. Уже через 6 дней М.И. Воротынский приказал руководителю Разрядного приказа дьяку А. Клобукову подготовить списки занятых станичной службой. По приказу князя всех их вызывали в Москву в январе – феврале 1571 г. и тщательно расспрашивали. 16 февраля того же года был принят приговор боярина М.И. Воротынского «с товарыщи» о сторожевой и станичной службе. В результате возникла новая система обороны южных границ. Выделены были три ее элемента: 

  1. сторожи, обязанные контролировать небольшие расстояния (эти люди двигались группами по двое в течение всего светового дня, через каждые 15 дней новая сторожа отправлялась вслед за старой);
  2. станицы, контролировавшие пространство в 300-400 км (они были многочисленнее, и двигались с интервалом в шесть недель); 
  3. головы с приданными людьми (100-150 всадников), стоявшие в определенных местах, образуя административные и контрольные цен-
    тры всей степи.

Новая система обороны имела целью заранее обнаружить врага и успеть предупредить гарнизоны крепостей.

В 1571-1572 гг. М.И. Воротынский с дьяком Р. Хвощинским занимались денежными раздачами и поместным верстанием новиков.

В мае 1571 г. Девлет-Гирей с 40 тысячным войском вторгся на территорию России. Татарскому войску противостояло 6-тысячное земское войско, опричные отряды на службу практически не явились. Татары  подожгли Москву. Русские войска, стоявшие на улицах города, были смяты бегущим населением. Главный воевода И.Д. Бельский задохнулся от дыма в погребе собственного дома вместе с семьей. Порядок и боеспособность сохранил только передовой полк М.И. Воротынского. Князь «провожал» татар до Поля, не давая им дробить силы для мелких грабежей.  

Через год крымский хан собрал 120 тысячное войско для окончательного, как ему казалось, удара по России. Опричные и земские войска были объединены под руководством М.И. Воротынского. К 22 марта 1572 г. был подготовлен наказ М.И. Воротынскому, составленный, возможно, при его участии, и предусматривающий различные варианты действий татар. Всего под началом М.И. Воротынского находилось около 60-65 тыс. служилых людей, боевых холопов, казаков. Благодаря новой организации сторожевой и станичной службы движение вражеского войска к русской границе удалось обнаружить загодя. 23 июля 1572 г. татары вторглись в пределы Русского государства. Они не смогли с ходу форсировать Оку. Удалось им это в районе Сенькиного брода только в ночь на 27 июля. Через сутки все татарское войско двинулось на Москву. Утром 28 июля М.И. Воротынский с основной частью войск двинулся вслед за татарами. В тот же день передовой полк Д.И. Хворостинина нанес сильный удар крымскому арьергарду и гнал татар до ханской ставки. Вражеское войско оказалось между укрепленной Москвой и русскими полками М.И. Воротынского. Девлет-Гирей развернул войско и решил сначала разгромить М.И. Воротынского. 29 июля проходили стычки между передовыми отрядами. 31 июля целый день шел тяжелый бой. 1 августа в плен к русским попал виднейший крымский полководец Дивей-мурза, практически руководивший походом. К вечеру русские почувствовали
ослабление татарского натиска, и ночью большой полк М.И. Воротынского, тайно покинув «гуляй-город», лощиной вышел в тыл татарам. Утром 2 августа крымцы всеми силами обрушились на гуляй-город, стремясь обрушить его укрепления и освободить Дивея-мурзу. Д.И. Хворостинин подал условный сигнал одновременным залпом всех пушек и пищалей и повел всех своих воинов в атаку. Одновременно с тыла на татар обрушился большой полк М.И. Воротынского. Началось генеральное сражение, в результате которого крымцы потерпели сокрушительное поражение и начали поспешное отступление. Из 120-тысячного войска Девлет-Гирей привел обратно только 20 тыс.

После победы у Молодей положение М.И. Воротынского упрочилось. Ему вернули титул «слуги». Осенью 1572 г. князь с царем участвовал в Ливонском походе. С февраля по март 1573 г. М.И. Воротынский заседал в Боярской думе и участвовал в приеме шведского посольства. В апреле князь снова возглавил все войска на южной границе. Но летом М.И. Воротынского арестовали по обвинению в колдовстве и желании извести государя, подвергли мучительной пытке. Князя, который ни в чем не признался, отправили в ссылку на Белоозеро, по дороге он умер. Позднее следственное дело князя было утеряно.

М.И. Воротынский относится к малоизвестным русским полководцам. Более поздние громкие победы над турками и татарами заслонили его успехи. Историки до сих пор спорят о личной роли князя М.И. Воротынского в крупнейших военных походах второй трети XVI в. Большинство россиян не знает о таком полководце, как М.И. Воротынский. Битва при Молодях затерялась в длинном списке побед русского оружия.

Источник: Из диссертации Ульянова В. П. "Князь М.И. Воротынский – военный деятель России XVI в."